Muistopäivän viikonlopusta työpäivään,
Lukuisat Chicagon festivaalit ovat kaupungin tapa hyödyntää eniten lämpimää kesätilaa ennen kuin se menee takaisin kovan Chicago talven. Tässä on luettelo joistakin suosituimmista festivaaleista Chicagossa.
01/09
Maku Chicago
Taste of Chicago on Chicagon suurin tapahtuma. Aloitettu vaatimattomaksi päiväksi vuonna 1980, Taste of Chicago on kukoistanut yhdeksi maailman suurimmista ulkoilufestivaaleista, jotka houkuttelevat vuosittain yli 3 miljoonaa ihmistä, jotka pukeutuvat alas syvänmeren pizzan ja jättiläisen BBQ-kalkkunan jalkoihin.
02/09
Chicago Blues -festivaali
Yli puoli miljoonaa musiikkipuhallinta ilmestyy vuosittain Chicagon Blues -festivaaleille tässä "Blues Capital of the World" -ohjelmassa. Festivaali houkuttelee esiintyjiä vaihtelevista blues-miehistä lupaaviin up-and-comers-tapahtumiin.
03/09
Chicago Jazz -festivaali
Jazz-harrastajat merkitsevät Labour Day -viikonloppua heidän kalentereistaan vuosittain, joten he eivät jää Chicago Jazz -festivaaleihin Grantissa ja Millennium Parksissa, joka on isäntänä joitain maailman suurimmista jazz-taiteilijoista. Chicago Jazz Festilla on myös erilainen kaupungin pisin kauden musiikkifestivaali.
04/09
Lollapalooza
Jane's Addiction -laulajan laulajan Perry Farrellin järjestämä matkamusiikkifestivaali alkoi vuonna 1991 ja on kasvanut yhdeksi maailman suurimmista - ja eniten vuosittain odotetuista - elävistä musiikkitapahtumista. Lollapalooza järjestetään Chicagon Grant-puistossa heinäkuun viimeisenä viikonloppuna. Se koostuu useista eri vaiheista, joista yksi on lapsille ja päävaiheille, sekä Chowtownin (jossa ravintolatoimittajat asuvat), vähittäismyyntikomponenttiin ja muuhun.
Edellisinä vuosina festivaali tapahtui kolme päivää, mutta vuonna 2016 25-vuotispäivää se on pidennetty ylimääräiselle päivälle. Mukana on 170 bändiä, jotka koostuvat pääjohtajista, up-ja-tulevista teoista ja deejayistä. Edellisinä vuosina festivaali on isännöi päähän Lady Gagan , Sam Smithin , Tribe Called Questin , Beastie Boysin , Black Crowesin , Metallican ja Kanye Westin tykkääjiä.
05/09
Chicago Gourmet
Chicago Gourmet Millennium Parkissa juhlii kaupungin elinvoimaista kulinaarisia kohtauksia, ja yhden tasainen (vaikkakin kallis) palkkio asiakkaat voivat kokeilla eräiden Chicagon huippukokkien valmistelemia erilaisia ruokia sekä katsella lukuisia ruoanlaittoesityksiä ja maistella viini- ja väkevä näytteitä yli 300 viinitilaa ja 65 alkoholijuomalaa tuottajaa.
06/09
Chicago Ginza Holiday Festival
Keskilännen buddhalaisen temppelin esittämä vuosittainen Ginza Holiday -festivaali on japanilaisen kulttuurin juhla, jossa pääkaupungit Tokiosta osoittavat käsityötaitojaan monien sukupolvien ajan. Käsityöt ja muut japanilaiset tavarat tarjotaan myyntiin. Mielenosoitusten ja myynnin ohella lapset nauttivat erityisesti taiko-rumpu- ja kamppailulajien esityksistä. Runsaasti japanilaista ruokaa ja japanilaista olutta on myös saatavilla.
07/09
Kids & Lepes Festival
Suunnittele pohjoiseen viehättävään Montrose-satamaan Michigan-järven rannalla vuosittain Lapset ja Linnut -festivaali, hauskanpäivä ja aurinko, jossa - olet arvannut sen - kaupunki tarjoaa materiaaleja lapsille tekemään ja lentämään omia leijojaan sekä mielenosoituksia jonka asiantuntija leija päättäjät featuring hämmästyttävä "suuri muoto" leijat. Ne, jotka eivät ole tyytyväisiä perusmetallin muotoiseen leijaan, voivat kokeilla fanitavien leijat. Ruoka myyjät ovat myös valmiina.
08/09
Chicago World Music Festival
Chicagon kulttuuriministeriö aloitti Chicagon maailmanmusiikkifestivaalin vuonna 1999, jonka tavoitteena oli juhlia kulttuurien monimuotoista musiikkia eri puolilla maailmaa ja joka järjestää joka viikko yhden viikon mittaisen festivaalin. Sen sijaan, että musiikkia säilytetään yhdessä paikassa, DCA levittää tapahtumia ympäri kaupunkia hosting-esityksiä joillekin kaupungin museoille, kulttuurikeskuksille, puistoille ja musiikkiklubeille, sillä useimmat tapahtumat ovat ilmaisia tai veloittavat erittäin alhaisen lipun hinnan.
09/09
Chicago Pride Fest
Kahdentoista päivänä Chicagossa Pride Fest, joka pidettiin perjantaina ja lauantaina ennen Chicagon Pride Paraden juhlaa, kutsuu juhlia, ruokaa, elävää viihdettä ja tuloksia myyjiä myyvät taidetta ja käsitöitä.